Captain John Boats operiert seit 1989 vom Town Wharf aus und ist damit einer der am längsten bestehenden Anbieter von Bootstouren in Plymouth. Die Flotte segelt direkt in das Stellwagen Bank National Marine Sanctuary, eine 842 Quadratmeilen große, staatlich geschützte Zone, die 1992 eingerichtet wurde. Sie beherbergt eine der dichtesten Konzentrationen von Buckelwalen, Finnwalen und Zwergwalen im Nordatlantik. Die Unterwassertopografie des Schutzgebiets – ein eiszeitlich geformtes Plateau, das aus einer Tiefe von 300 Fuß bis auf 100 Fuß unter die Oberfläche ansteigt – erzeugt Nährstoffauftriebe, die riesige Schwärme von Sandaalen und Heringen ernähren, die Hauptnahrungsquelle der Bartenwale, die von April bis Oktober durch diese Gewässer ziehen. Die Captain John Walbeobachtungsexkursionen in Plymouth dauern drei bis vier Stunden und umfassen rund dreißig Seemeilen hin und zurück, wobei die meisten Sichtungen in den südlichen Futtergründen des Schutzgebiets stattfinden. Die Naturforscher an Bord, viele davon mit dem Whale Center of New England verbunden, bieten eine Identifizierung der Arten und eine Interpretation des Verhaltens in Echtzeit. Buckelwale – erkennbar an ihren langen Brustflossen und charakteristischen Schwanzflossen – werden in der Hochsaison auf mehr als neunzig Prozent der Fahrten beobachtet. Finnwale, das zweitgrößte Tier der Erde nach dem Blauwal, erscheinen seltener, sind aber beim Auftauchen unverkennbar, da ihre asymmetrische Kieferfärbung selbst aus der Ferne sichtbar ist. Zwergwale, die kleiner und scheuer sind, nähern sich dem Schiff oft aus Neugier. Die Flotte von Captain John besteht aus modernen, von der Küstenwache inspizierten Schiffen, die mit beheizten Kabinen, offenen Beobachtungsdecks und Bordverkauf ausgestattet sind. Die Abfahrten finden täglich vom 10 Town Wharf statt, einem aktiven Hafenstandort, an dem auch kommerzielle Fischerei betrieben wird und die historische Mayflower II liegt. Durch die Lage von Plymouth am westlichen Rand der Cape Cod Bay ist es fünfundzwanzig Meilen näher an der Stellwagen Bank als Boston, was die Reisezeit verkürzt und die Walbeobachtung vor Ort maximiert. Das Schutzgebiet selbst wurde gemäß dem National Marine Sanctuaries Act ausgewiesen und wird von der NOAA verwaltet; es verbietet Ölbohrungen, Sandabbau und Abfallentsorgung und stellt sicher, dass der Lebensraum für die Walpopulationen, die jedes Frühjahr zurückkehren, lebensfähig bleibt.